10116 加山 君のいつもまじめな日記

糞のにおいだよ。本当にくさいです。。

スカトール (skatole) は、有機化合物の一種で、毒性のある白色結晶。ギリシア語で糞を意味する skato から命名された。CAS番号 [83-34-1]の、インドール誘導体。インドール環の3位にメチル基を持っており、IUPAC名として 3-メチルインドール と別称する。

性質
天然には、哺乳類の糞（消化管内でトリプトファンから合成される）、ビート、コールタール等から単離され、強い糞臭を持つ。 低濃度では花の香りを呈し、実際にオレンジ、ジャスミンやある種のトロピカルフルーツの花の香気成分に含まれている。またこの物質は、多くの香水の香料や定着剤として使われている。 スカトールは、ヤギ、ヒツジ、ネズミ等に対して浮腫を引き起こす。肺の中のシトクロムP450が存在するクララ細胞を特異的にターゲットにしているようである。シトクロムP450はスカトールを活性中間体である 3-メチレンインドールニンに変換するが、この物質はタンパク質と結合し、細胞を傷つける。 スカトールは、白色結晶状態で存在し、時間が経つと茶色く変色する。アルコールやベンゼンにはよく溶け、フェリシアン化カリウムや硫酸中では紫色を呈する。スカトールは、芳香性を示す複素環化合物であり、環の一つはピロールである。エミール・フィッシャーによって開発された、フィッシャーのインドール合成によって合成される。

引用『ウィキペディア（Wikipedia）』